Jamaica llegaba a la Copa América de Chile 2015 en calidad de invitado y muchos pensaron que iba a ser un equipo fácil de vencer, siendo catalogado como la ceniciente del torneo. Sin embargo, los jamaiquinos dieron pelea en su grupo y, aunque fueron derrotados en sus tres partidos, todos fueron por 1 a 0, incluso aquellos encuentros que jugaron ante Uruguay y Argentina. 

Con esa experiencia, los Reggae Boyz llegan a Estados Unidos ilusionados con mejorar el papel que tuvieron en Chile y, al menos, rescatar un punto. Para eso, el equipo caribeño espera hacerlo en el primer partido de su grupo, cuando enfrente a Venezuela, otra de las selecciones débiles que tendrá el campeonato. 

La llegada de Rafael Dudamel, quien debutará oficialmente en la banca en la Copa América Centenario, a la "Vinotinto" supone un cambio y la gran apuesta no es realizar un buen torneo en Estados Unidos, sino que empezar a probar jugadores para buscar un recambio generacional.

Es por eso que el nuevo estratega de los venezolanos optó por llevar a tierras norteamericanas a valores juveniles y los jamaiquinos, que tendrán a Wes Morgan, flamante campeón de la Premier League, como estandarte, quieren aprovechar este factor para vencer en Chicago.