El actor llega hoy a los 40 años, siendo uno de los consentidos de Hollywood y uno de las celebridades más famosas del mundo. 

El actor ha sido nominado en cuatro ocasiones para ganar un Oscar, tres veces por "Mejor actor" y un más por "Mejor actor de reparto". En 1993 fue por "¿A quién ama Gilbert Grape?, en 2004 "El aviador", en 2006 "Diamante de sangre" y en 2014 "El lobo de Wall Street". Sin embargo, el actor nunca lo ha podido ganar y por eso ha sido víctima de decenas de memes.

Pero "Leo" no solo ha sido blanco de las burlas de Internet por no ganar un Oscar, también por algunas fotografías que le han tomado los paparazzi.